Πέμπτη, 8 Δεκεμβρίου του 1966. Το «μεγαλύτερο, πολυτελέστερο και ταχύτερο» φέρυ μπόουτ της Ευρώπης, όπως χαρακτηρίζεται το «Ηράκλειο» της εταιρείας των αδελφών Τυπάλδου, αναχωρεί στις 9 το βράδυ από το λιμάνι της Σούδας για τον Πειραιά, με 300 επιβάτες και πλήρωμα.

Στην θαλάσσια περιοχή της Φαλκονέρας οι άνεμοι πνέουν με ταχύτητα 7 – 8 μποφόρ. Λίγο μετά τα μεσάνυχτα, φορτηγό-ψυγείο, που -σύμφωνα με μαρτυρίες- δεν είναι δεμένο, μετακινείται λόγω της θαλασσοταραχής, πέφτει πάνω στη μπουκαπόρτα, τη σπάει, την ανοίγει και τα νερά κατακλύζουν το πλοίο.

Το «Ηράκλειο» μόλις που προλαβαίνει να εκπέμψει δύο φορές «SOS». Βυθίζεται αμέσως και γίνεται υγρός τάφος για εκατοντάδες ανθρώπινες ψυχές. Από τους 300, που επιβαίνουν, σώζονται μόλις 46. Από αυτούς, καμία γυναίκα, κανένα παιδί. Πολλές από τις σορούς, δεν βρίσκονται ποτέ.

Πριν προλάβουν τα Χανιά να συνέλθουν από το πένθος, τρία χρόνια μετά, την ίδια μέρα, 8 Δεκεμβρίου 1969, ένα αεροσκάφος της Ολυμπιακής Αεροπορίας, που εκτελεί πτήση Χανιά-Αθήνα, συντρίβεται σε ορεινή περιοχή της Κερατέας Αττικής.

Η σχετική ανακοίνωση της εταιρίας, που δημοσιεύεται τότε στις εφημερίδες αναφέρει: «Η Ολυμπιακή Αεροπορία αγγέλλει μετά βαθυτάτης οδύνης, ότι σήμερον και περί ώραν 21.00, αεροσκάφος DC 6 B πτήσεως 954 εκ Χανίων προς Αθήνας, κατέπεσεν εις περιοχήν Κερατέας Αττικής. Ουδείς εκ των 85 επιβατών και του πενταμελούς πληρώματος φέρεται ως επιζών».

Τα Χανιά βυθίζονται και πάλι στο πένθος. Στις 9 Δεκεμβρίου του 1969, το Δημοτικό Συμβούλιο Χανίων με ομόφωνη απόφασή του κηρύσσει την 8η Δεκεμβρίου, ως αποφράδα ημέρα για τα Χανιά.

Το “Ηράκλειον” ήταν το παλιό Φ/Γ Leicestershire της βρετανικής ναυτιλιακής εταιρείας Bibby Line το οποίο ναυπηγήθηκε το 1949. Εκτελούσε αρχικά δρομολόγια προς την Ασία, και κυρίως προς τη Βιρμανία, πριν περάσει στην κατοχή των αδελφών Τυπάλδου και μετασκευαστεί σε οχηματαγωγό.